Jan Hess drev en omfattende rederivirksomhet i flere tiår på begynnelsen av 1900-tallet. Båtene ble brukt til fiske av sild og annen fisk, til selfangst og hvalfangst både på Island og i Vestisen.
Rederivirksomheten og fangstskutene til Jan Hess er beskrevet i flere ulike bøker om Ishavsskutene, bl. a. Ishavsskuter 1, 2 og 3 av Johan Ottesen og i boken "Fangst og Fiske" av Leo Oterhals.
Boken til Leo Oterhals er tilgjenglig på Nasjonalbibliotekets nettsider. Ved å klikke på linken under er det mulig å lese det som er skrevet om Jan Hess og rederivirksomheten hans i boken, Fangst og Fiske.
Jan Hess kjøpte sin første båt sammen med Hermann Færøyvik i 1894. Det var listerskøyten «Anna» på 36 fot som ble brukt til torskefiske og sildefiske. Litt senere kjøpte han sin egen skøyte, «Henriette», og med den fisket han godt. Jan var levende interessert i havfiske og hadde en stor bekjentskapskrets i fiskerimiljøet langs hele kysten.
I 1902 var Jan ildsjelen bak, og senere disponent, for partsrederiet Solundir AS som fikk bygd en fiskedamper på 81 fot og 73 brutotonn med sammen navn, «Solundir». Båten ble bygd på Kristiansand Mek Verksted som bygg nr. 99. Båten ble satt inn i storsildefiske og Hess utstyrte den med nyvinningen på fiskeriområdet på denne tiden, snurpenot.
Buskøyrederen var en foregangsmann på veldig mange områder innen fiske og fangst. Hess var forsiktig med alkohol, noe som slett ikke var vanlig blant storfiskere og sildehandlere på den tiden.
I 1903 bestilte han en ny fiskedamper av samme type. Den ble døpt «DS Gohald». Solundir var 81 fot, «Gohald» var 83 fot. Hess brukte Solundir til storsildefiske.
I 1905 ble Solundir brukt rundt omkring i Solund for å hente inn folk til unionsavrøystinga. Det var bare et sted å stemme; på Hardbakke, som nasjonalist var Hess opptatt av at folk på øyene skulle få stemme.
Å drive fiske i et partsrederi der mange skulle bestemme, og alle ikke var like interessert i alt det nye som skjedde innen fiskeriene, ble noe tungvint og byråkratisk for Jan Hess. Han kjøpte derfor en ny båt for egen regning, dampbåten «DS Olga» (tidligere «DS Gohald») på Møre i 1908. Båten var 83 fot og på 75 brt. Båten var bygd i 1903 etter samme lest som Solundir.
To år senere, i 1910, kontraherte Jan Hess sin første selfanger sammen med Lyder Strømmen, seilfartøyet «Polarstrømmen». Lyder Strømmen var barndomskamerat og sønn av gamlebakeren i Buskøy. De to kompanjongene gjorde det bra og dette resulterte i ny utvikling på Buskøy. Det ble bygd ny kai, nytt bakeri og nye sjøbuer for oppbevaring av fiskeredskapene.
I 1911 kjøpte Hess ny båt igjen. Han kjøpte tredampbåten «Storeggen» på 96 fot, bygd i Hardanger i 1901. Medeier var Chr. Campbell Andersen i Bergen.
I 1913 fikk Jan Hess bygd jerndampbåten «Segeren» på 105 fot ved Kristiansand Mek Verksted for egen regning. Det var en stor båt på den tiden.
«Polarstrømmen» fikk satt inn dampmaskin i 1913. Båten ble likevel byttet ut 2 år senere med «Polarstrøm» på 88 fot og 97 brt. Nybåten ble bygd hos Skaalurens Skipsbyggeri i Rosendal i 1915.
I 1916 fikk Hess bygget ytterligere en ishavsskute hos Skaaluren i Rosendal, også denne for egen regning. I denne perioden var sildefisket ved Island svært viktig for rederen. Hess fisket godt samtidig som inntektene var gode. Det var velstand og Jan Hess var i sitt ess.
I 1917 fikk Hess bygget en ny jerndampbåt på 98,3 fot og 111 brt. ved Kristiansand Mek. Verksted. Båten fikk navnet «Bell» etter rederens trofaste fuglehund, en linjelekker båt. Både fiske og fangst var nå inne i sin glanstid. Etterspørselen etter fisk og fangstprodukter var gode på grunn av krigføringen ute i Europa.
I 1918 kom det ytterligere et fint tilskudd til Hess sin havfiskeflåte. Hess kjøpte da dampfiskebåten «DS Ramoen» på 101,8 fot fra Laurits Vartdal. Båten var bygd hos Mjellem & Karlsen i Bergen i 1911. Båten var rask og godt utrustet og egnet seg ypperlig til fiske med snurpenot.
Jan Hess var stadig på farten og i 1918 var han også med på å bygge et nytt trandamperi i Ålesund sammen H. Henriksen. Prosjektene var mange og aktiviteten høy.
I 1919 ble Hess også medeier i selfangeren «Øst». Denne båten var også bygd hos Skaalurens Skipsbyggeri i Rosendal i 1914. Jan Hess var nå eier av, eller medeier i hele 10 dampskipsbåter, og styrte en stor virksomhet med engasjementer både innen sildefiske, bankefiske og hval- og selfangst. I tillegg eide han eller hadde eierinteresser i flere andre tilknyttede virksomheter innen fiskeri, fangst, sildesalting, tønnefabrikk og frakting.
I årene etter 1. verdenskrig kom Jan Hess i økonomiske vanskeligheter. Han måtte gjøre endringer i driften og overførte «Polarstrøm» og «Hvitefjeld» til Vestlandske Sælfangstcompani AS i Ålesund, der Hess hadde halvparten av aksjene og brødrene Strømmen den andre halvparten.
Senere, i 1923 ble «Øst» og de to andre båtene overtatt av Henriksen & Strømmen AS.
Ekteskapet mellom Jan Hess og Orlaug ble oppløst i 1918. Samme året flyttet han og familien til Florvåg på Askøy.
Sammen med svigersønnen, Sølfest Andersen, bygde Hess opp en stor virksomhet på Florvåg og de etablerte firmaet Hess & Andersen. De bygde opp et stort anlegg med stort våningshus, sjøhus, salteri, tønnefabrikk og dypvannskai.
Jan Hess kjøpte hval- og selfangerne «Havfruen» og «Ask». Samtidig var Hess & Andersen AS var også medeiere i fraktebåtene «Nordvest» og «Bremanger».
Hess var dessuten medeier i fangstrederiet «Uda» sammen med Chr. Campbell Andersen. Rederiet eide selfangeren «Uda» som de kjøpte i 1919.
Det kokte igjen med aktivitet rundt Jan Hess og Sølfest Andersen. De var kreative og fremsynte.
Tross vanskelige tider bestilte jan Hess en ny selfanger hos Gravdal Skipsbyggeri i Opsanger i 1926. Mye av utstyret i «Storeggen» ble montert ombord i nybåten som fikk navnet Buskø. Den ble satt inn i selfangst og sildefiske ved Island.
Våren og sommeren i 1927 var «Buskø» i Danskestredet på sel- og håkjerringfangst. Det viste seg at det var mulig å oppbevare ferdig dampet håkjerringtran i spekktankene. Senere ble det derfor vanlig at ishavsskutene hadde med håkjerringline på turene i Vestisen.
I februar 1928 var Jan Hess på vei hjem til Florvåg med kystskipet «Norge» etter å ha kjøpt et parti sild i Haugesund. Hess sov på lugaren da båten rente på land på vestsiden av Vibrandsøy. Båten ble liggende på siden g lugareen ble raskt fylt med sjø, og det var stummende mørkt. Mange av lugardørene kilte seg fast etter den voldsomme medfarten skroget fikk. Flere av passasjerene ble innestengt på lugarene sine. I Hess sin lugar hadde, til alt hell, køyeforhenget lagt seg i dørkarmen, noe som gjorde det mulig å presse opp døra. Hess kom seg på dekk i bare undertøyet og rakk så vidt å hoppe i land før båten skled av skjæret og sank. Sammen med en av medpassasjerene gikk han tvers over øya og kom sterkt medtatt til frem til et eldre ektepar. Elleve av passasjerene på båten omkom.
I 1931 kom det store krakket i verdensøkonomien. Prisene på fisk og fangstprodukter raste og ble redusert til 1/3 i løpet av kort tid. Hess & Andersen overlevde krisen, men måtte selge sine store varelagre til spottpriser. De led enorme tap. Endringene førte til en dramatisk endring i økonomien for både Jan Hess og Sølfest Andersen.
Jan Hess flyttet som en sterkt redusert som reder, men slett ikke utslått, tilbake til Buskøy i 1932 sammen med familien og fangstskuta «Buskø». Hess solgte «DS Buskø» til Brandal i 1933. («Buskø» var en av fangstskutene som forliste i Vestisen under en voldsom orkan i 1952. «Buskø» gikk ned sammen med fire andre norske fangstskuter i det som blir betegnet som den største tragedien i norsk selfangsthistorie. 70 mann omkom).
Etter mange trasigheter fortsatte Jan Hess fiskeri i mye mindre målestokk. Jan Hess måtte gi fra seg stasbåten Bell i 1932 for å få det til å gå rundt økonomisk. I bytte fikk han den mindre og dårligere «DS Snorre» på 85 fot, bygd i Moss i 1902. DS Snorre ga ingen lykke til sin nye eier. Båten forliste allerede i februar 1933 ved Skudesnes med en sildelast på 500 hl. Til alt hell ble hele mannskapet reddet.
Dette forliset satte et endelig punktum for Jan Hess som stor fiskebåtreder.